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"METABOLOMICS WORKBENCH":{"STUDY_ID":"ST002795","ANALYSIS_ID":"AN004547","VERSION":"1","CREATED_ON":"July 26, 2023, 7:25 am"},

"PROJECT":{"PROJECT_TITLE":"Functional divergence of CYP76AKs shapes the chemodiversity of abietane-type diterpenoids in genus Salvia","PROJECT_SUMMARY":"The genus Salvia L. (Lamiaceae) comprises myriad distinct medicinal herbs, with terpenoids as one of their major active chemical groups. Abietane-type diterpenoids (ATDs), such as tanshinones and carnosic acids, are specific to Salvia and exhibit taxonomic chemical diversity among lineages. To elucidate how ATD chemical diversity evolved, we carried out large-scale metabolic and phylogenetic analyses of 71 Salvia species, combined with enzyme function, ancestral sequence and chemical trait reconstruction, and comparative genomics experiments. This integrated approach showed that the lineage-wide ATD diversities in Salvia were induced by differences in the oxidation of the terpenoid skeleton at C-20, which was caused by the functional divergence of the cytochrome P450 subfamily CYP76AK. These findings present a unique pattern of chemical diversity in plants that was shaped by the loss of enzyme activity and associated catalytic pathways.","INSTITUTE":"Shanghai University of Traditional Chinese Medicine","LAST_NAME":"Chen","FIRST_NAME":"Wansheng","ADDRESS":"NO. 1200 Cailun Road","EMAIL":"chenwansheng@shutcm.edu.cn","PHONE":"(021)51322405"},

"STUDY":{"STUDY_TITLE":"Functional divergence of CYP76AKs shapes the chemodiversity of abietane-type diterpenoids in genus Salvia","STUDY_SUMMARY":"The genus Salvia L. (Lamiaceae) comprises myriad distinct medicinal herbs, with terpenoids as one of their major active chemical groups. Abietane-type diterpenoids (ATDs), such as tanshinones and carnosic acids, are specific to Salvia and exhibit taxonomic chemical diversity among lineages. To elucidate how ATD chemical diversity evolved, we carried out large-scale metabolic and phylogenetic analyses of 71 Salvia species, combined with enzyme function, ancestral sequence and chemical trait reconstruction, and comparative genomics experiments. This integrated approach showed that the lineage-wide ATD diversities in Salvia were induced by differences in the oxidation of the terpenoid skeleton at C-20, which was caused by the functional divergence of the cytochrome P450 subfamily CYP76AK. These findings present a unique pattern of chemical diversity in plants that was shaped by the loss of enzyme activity and associated catalytic pathways.","INSTITUTE":"Shanghai University of Traditional Chinese Medicine","LAST_NAME":"Chen","FIRST_NAME":"Wansheng","ADDRESS":"NO. 1200 Cailun Road","EMAIL":"chenwansheng@shutcm.edu.cn","PHONE":"02151322405"},

"SUBJECT":{"SUBJECT_TYPE":"Plant","SUBJECT_SPECIES":"Salvia"},
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"COLLECTION":{"COLLECTION_SUMMARY":"Samples were collected from live mature plants and separated into root and leaf samples, with 3 biological replicates. Then samples were frozen in liquid nitrogen. The 2 parts of each plant were crushed into homogeneous powders respectively. In total, 71 species from three major distribution centers for this genus representing 8 out of the 11 recognized subclades of Salvia were sampled. To obtain sufficient materials for both chemical analyses, samples were collected at the vegetative or flowering stages.","SAMPLE_TYPE":"Plant"},

"TREATMENT":{"TREATMENT_SUMMARY":"No treatment, just species difference. In total, 71 species from three major distribution centers for this genus representing 8 out of the 11 recognized subclades of Salvia were sampled."},

"SAMPLEPREP":{"SAMPLEPREP_SUMMARY":"All samples were ground into a fine powder, and 10 mg prepared powder was extracted with 1 mL of 70% methanol (v/v) containing warfarin (5 μg/mL) as the internal reference for 1 h in an ultrasonic bath (53 kHz, 350 W) at 4 °C. After centrifuging at 12,000 g at 4 °C for 30 min, the supernatant was used for UHPLC-QTOF-MS analysis."},

"CHROMATOGRAPHY":{"CHROMATOGRAPHY_TYPE":"Reversed phase","INSTRUMENT_NAME":"Waters Acquity","COLUMN_NAME":"Waters ACQUITY UPLC HSS T3 (100 x 2.1mm,1.8um)","SOLVENT_A":"100% water; 0.1% formic acid","SOLVENT_B":"100% acetonitrile; 0.1% formic acid","FLOW_GRADIENT":"The elution gradients were 98–80% A over 0–7 min, 80–78% A over 7–11 min, 78–40% A over 11–20 min, 40–35% A over 20–25 min, 25–28 min at 35% A, 35–5% A over 28–30 min, 30–33 min at 5% A, and final re-equilibration at 98% A for 5 min.","FLOW_RATE":"0.40 mL/min","COLUMN_TEMPERATURE":"40 °C"},

"ANALYSIS":{"ANALYSIS_TYPE":"MS"},

"MS":{"INSTRUMENT_NAME":"Waters Xevo-G2-XS","INSTRUMENT_TYPE":"QTOF","MS_TYPE":"ESI","ION_MODE":"UNSPECIFIED","MS_COMMENTS":"MS-DIAL v4.60 software. The data in the results table represent the average values for roots and leaves. Positive and negative ion-mode data were combined in the results table"},

"MS_METABOLITE_DATA":{
"Units":"Normalized peak height",

"Data":[{"Metabolite":"7, 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"Metabolites":[{"Metabolite":"7, 20-Dihydroxyabietaquinone","Retention time":"17.1","m/z":"331.1903","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-1.5"},{"Metabolite":"16, 20-Dihydroxyabietaquinone","Retention time":"19.09","m/z":"331.19","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-2.4"},{"Metabolite":"7-Keto, 20-hydroxyabietaquinone","Retention time":"19.88","m/z":"329.175","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H26O4","PPM":"-1.2"},{"Metabolite":"11, 20-Dihydroxysugiol","Retention time":"20.45","m/z":"331.19","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"0"},{"Metabolite":"20-Hydroxyabietaquinone","Retention time":"21.7","m/z":"315.1953","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O3","PPM":"-0.3"},{"Metabolite":"Miltirone","Retention time":"25.89","m/z":"283.1698","Adduct type":"[M+H]+","Molecular formula":"C19H22O2","PPM":"0"},{"Metabolite":"Cryptotanshinone","Retention time":"21.84","m/z":"297.1494","Adduct 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14-Dihydroxysugiol","Retention time":"24.48","m/z":"331.19","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-1.8"},{"Metabolite":"11-Hydroxyferruginol","Retention time":"29.09","m/z":"301.2162","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H30O2","PPM":"-2.7"},{"Metabolite":"20-Keto-2, 11-dihydroxyferruginol","Retention time":"19.5","m/z":"331.1897","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-2.1"},{"Metabolite":"20-Keto-11-hydroxysugiol","Retention time":"19.98","m/z":"329.1749","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H26O4","PPM":"-1.2"},{"Metabolite":"20-Keto-7-hydroxyferruginol","Retention time":"23.84","m/z":"331.1904","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-3.9"},{"Metabolite":"20-Keto-6-hydroxyferruginol","Retention time":"24.89","m/z":"331.1902","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-2.1"},{"Metabolite":"20-Keto-7-acetyferruginol","Retention time":"27.17","m/z":"373.2004","Adduct 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time":"20.6","m/z":"329.1758","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H26O4","PPM":"-1.8"},{"Metabolite":"Carnosic acid","Retention time":"22.8","m/z":"331.1904","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C20H28O4","PPM":"-1.5"},{"Metabolite":"Methyl carnosate","Retention time":"24.61","m/z":"345.2057","Adduct type":"[M-H]-","Molecular formula":"C21H30O4","PPM":"-4.6"}]
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